Người đặc biệt đưa AS Roma tới chức vô địch UEFA Conference League mùa giải trước và hiện đang xếp thứ 5 ở Serie A, chỉ kém 1 điểm so với đội nhì bảng AC Milan. Tuy nhiên theo tin từ tờ Daily Mail, Mourinho đang không thấy thoải mái ở đội bóng thủ đô nước Ý.
Mourinho muốn đội bóng cạnh tranh chức vô địch nhưng ban lãnh đạo không có đủ tiềm lực tài chính cho tham vọng đó. Bản hợp đồng duy nhất của họ ở kỳ chuyển nhượng mùa đông năm nay là tiền đạo người Na Uy Ola Solbaken, người chuyển tới theo dạng tự do.
Trong khi đó ở Chelsea, mọi chuyện đang ngày càng xấu đi với Graham Potter và tin đồn về việc ông này bị sa thải cũng trở nên phổ biến hơn. Trong trường hợp điều này trở thành sự thật, Mourinho đã "bắn tin" cho báo chí rằng ông muốn quay trở lại dẫn dắt đội chủ sân Stamford Bridge.
Thêm một yếu tố quan trọng nữa trong quyết định trở về London đó là gia đình. Hiện tại cả gia đình ông, bao gồm cô con gái sinh năm 1996 và cậu con trai sinh năm 2000, vẫn đang sống ở thủ đô Vương quốc Anh trong khi ông sống và làm việc ở Rome. Ngoài Chelsea, một đội bóng khác ở London cũng đang tìm kiếm HLV mới là West Ham United.
Họ đang xếp thứ 16 và chỉ hơn nhóm xuống hạng đúng 1 điểm. Đã có nhiều tin đồn về việc David Moyes sẽ bị thay thế bởi thành tích kém cỏi của West Ham ở mùa này.